De 1940 à 1960, le Quartier latin fait partie du Red Light montréalais, zone festive d’environ un kilomètre carré et est déjà reconnu pour sa vibrante vie nocturne. Ses cabarets, ses restaurants, ses salles de danse, de théâtre, de spectacles et de cinéma confèrent au Quartier latin son savoir-vivre divertissant. Avec la floraison abondante de bordels et de bars clandestins, c’est aussi les années prospères du crime organisé, du jeu et de la prostitution. Le Bordel Comédie Club tire son nom de cette époque révolue!
Alors que la vente d’alcool est prohibée aux États-Unis au début du siècle, le Québec, bénéficie quant à lui de lois beaucoup plus souples. Ce contraste entre le puritanisme des États-Unis et les permissions contrôlées du Québec joue un rôle majeur dans l’identité de Montréal comme destination de choix pour la vie nocturne des Américains. Si certaines lois réglementent quand même les heures d’ouverture des bars, certains y contreviennent en restant ouverts jusqu’au petit matin et servent de l’alcool illégalement pour satisfaire les clients. Ils seront alors appelés « blind pig » pour représenter l’aveuglement volontaire de la police vis-à-vis de leur transaction illégale.
La fin de cette ère débute dans les années 1950, alors que le gouvernement tente de transformer l’urbanisme de la ville. Une grande partie du Redlight Montréalais est rasée entre le boulevard Saint-Laurent et la rue Sanguinet pour y installer les habitations Jeanne-Mance, toujours présentes aujourd’hui. Le Café Saint-Jacques, haut lieu de rencontre au cœur du Quartier latin, est également détruit et remplacé par le pavillon Judith Jasmin de l’UQAM.